על מנת לחוות את חווית הסקי המושלמת והאידיאלית, חייבים להתייחס למספר אלמנטים ופרמטרים לפני הזמנת הטיסות, הלינה והשהייה באתר, ולא משנה באיזה מהם מדובר ובאיזו רמת יוקרה. מדדים ספציפיים יכולים לקבוע את הצלחת או את כישלון חופשת סקי היקרה ובמאמר זה ננסה לצמצם, ולו במעט, את מרווח הטעויות והמשגים המקובלים.
עונות השנה באירופה, שהיא היעד העיקרי והמקובל ביותר לחופשות סקי של ישראלים, מקבילות לעונות השנה בישראל ולכן עונת החורף, שהיא עונת השלגים, נעה בין חודש דצמבר לסוף חודש אפריל, ואילו אתרים מסוימים, גבוהים וקרים יותר, בהם השלג אינו מפשיר במהירות, יכולים אף להאריך את תקופת פעילותם עד לחודשי הקיץ של יולי ואוגוסט. החוכמה היא להימנע משני מוקדים בעייתיים, הראשון הוא עונות החגים והחופשות המקומיות, דהיינו חגים לאומיים, חופשות ממוסדות החינוך של הילדים וכיוצא באלו, אז האתרים מלאים ועמוסים, והשני הוא סוף עונת השלגים, עת השלגים הופכים לבוץ והסקי עצמו כבר פחות מלהיב ומרהיב עין. חודשי דצמבר וינואר הם האידיאלים ביותר לארגון חופשות סקי באירופה, על פי מדדי המוקדים הללו.
חופשות סקי, במיוחד לאלו שאינם מתמחים בספורט האתגרי הזה ומתעתדים ללמוד ולהתנסות בו, כדאי שיארכו בין שישה לשמונה ימים ולכן יציאה לסוף שבוע של סקי אינה משתלמת ואינה כדאית כאשר מדובר על אתרים רחוקים. לנופשון קצר באתר קרוב יחסית, גם סוף שבוע אחד יכול להיות בעל משמעות מסוימת, אך לא מומלץ לעשות זאת כל עוד לא מדובר במקצוענים היודעים לגלוש כראוי.
כדאי לשים לב ולדעת כי חופשת סקי מוגדרת על ידי חברות הביטוח כפוליסת ספורט אתגרי וכבעלת מאפיינים של לקיחת סיכונים ולכן פוליסת סקי יקרה יותר מביטוח נסיעות סטנדרטי ובעלת מאפיינים ייחודיים משלה שחשוב להקפיד לקרוא, להפנים ולהכיר.
כדאי ורצוי גם לתכנן את המסלולים והשהייה באתר מראש, כך שעלות החופשה תהיה, פחות או יותר, ידועה מראש. חופשת סקי סטנדרטית ברמת מחיה בינונית לחלוטין, ללא אקסטרות ופינוקים מיותרים, תעלה כאלף יורו לאדם ומכאן העלויות רק יכולות להאמיר, תכנון מוקדם, עבודה עם סוכנות נסיעות מקצועית והסתפקות במינימום הנדרש לפעילות הסקי יכולים לסייע מאוד בסעיף ההוצאה הכספית שהיא הבעייתית ביותר בחופשה מסוג זה.